Menurut hikayat yang turun
temurun, pendiri Indramayu adalah Raden Wiralodra putra tumenggung Gagak
Singalodra yang menurut legenda rakyat berasal dari Bagelen Jawa Tengah. Sejak
kecil Wiralodra mempunyai cita-cita yang tinggi yaitu membangun sebuah negara
untuk diwariskan kepada anak cucunya. Untuk mecapai cita-citanya itu Wiralodra
sering berlatih kanuragan, tirakat, dan bertapa sebagaimana perikehidupan
seseorang yang ingin menjadi kesatria.
Pada masa itu, konon Raden
Wiralodra sedang bersemedi di bukit Melaya di kaki gunung Sumbing. Setelah
Wiralodra bertapa selama tiga tahun, beliau mendapat wangsit (petunjuk) yaitu :
"Wahai Wiralodra,
apabila kau denga keturunanmu bahagia dikemudian hari, maka merantaulah ke arah
matahari terbenam dan carilah lembah Sungai Cimanuk. Ketika kau tiba disana
tebanglah belukar secukupnya untuk mendirikan sebuah padukuhan dan menetaplah
disana. Kelak tempat itu akan menjadi subur dan makur serta tujuh keturunanmu
akan memerintah disana".
Selain Raden WIralodra,
tokoh-tokoh lain yang terlibat dalam pertumbuhan Indramayu diantaranya Nyi
Endang Dharma, Arya Kemuning, Ki Buyut Sidum, Pangeran Guru dan lain-lain. Nyi
Endang Dharma adalah seorang wanita paripurna yang ikut mengembangkan Indramayu
bersama Raden Wiralodra di lembah Sungai Cimanuk. Arya Kemuning adalah putra
angkat dari putri Ong Tien isteri Sunan Gunung Jati yang berasal dari China,
adapun ayah Arya Kemuning adalah Ki Gedeng Lurah Agung yang sudah memeluk agama
Islam (menurut kitab Purwaka Caruban Nagari). Ki Buyut Sidum adalah Kidang
Penanjung yang berasal dari Padjajaran. Pangeran Guru adalah seorang pangeran
yang berasal dari Palembang, dia mengajarkan ilmu kanuragan kepada
murid-muridnya yang berjumlah 24 orang. Dia beserta muridnya menantang Nyi
Endang Dharma dan akhirnya dia tewas bersama murid-muridnya. Kini makam
Pangeran Guru berada di belakang masjid Dermayu yang dikenal Makam
Selawe.
Beberapa
berita tentang pertumbuhan Indramayu :
1. Ki
Dampu Awang yang dulu beranama Ma Huang yang beragama Islam merupakan guru
bahasa Laksamana Cheng ho. Ketika dia datang ke Cirebon pada tahun 1415 M, dia
sampai di Desa Junti dan tertarik dengan Nyi Gedeng Junti. Kemudian dia
bermaksud melamarnya tetapi lamarannya ditolak. Hal ini membuktikan bahwa Desa
Junti sudah ada pada tahun 1415 M. (sumber : Babad Cirebon)
2. Pada
tahun 1417 Sunan Gunung Jati datang ke Desa Babadan kemudian mengislamkan Ki
Gede Babadan bahkan menikah dengan putrinya. (sumber : Buku Purwaka Caruban
Nagari)
3. Syekh
Siti Jenar yang dikenal dengan nama Syekh Lemah Abang. Syekh Lemah Abang hidup
antara tahun 1450-1506 M. Makam beliau berada di Desa Kemlaten Cirebon. Hal ini
membuktikan bahwa Desa Lemah Abang sudah ada.
4. Dalam
buku The Soma Oriental of Tom Pires disebutkan bahwa pada tahun 1513-1515
Padukuhan Cimanuk sudah ada bahkan sudah mempunyai pelabuhan penting, sudah
banyak pemeluk Islam, dan Padukuhan Cimanuk merupakan wilayah kerajaan Sunda
(Padjajaran).
